基本情報
構造
- 分子式
- C20H30N2O2
- 分子量
- 330.5 g/mol
- 主な構造修飾
- A環2,3-c furazan環、17αメチル化
性質
歴史
誕生
フラザボル(Furazabol)は、17α-methyl-5α-androstano[2,3-c]furazan-17β-olとして登録される、17αメチル化DHT系AASです。[3]
米国外で販売された可能性がある薬剤として登録され、由来情報には Japan:Furazabol、ブランド名には MIOTOLAN が挙げられています。[4]
医療
1969年の国内医学文献には、高脂血症に対するFurazabolの治療効果を扱った報告があります。[5]
1973年の動物実験では、正常ラットとコレステロール負荷ヒナで血清コレステロール低下作用が報告されています。[5]
ボディビル
Miotolan名で残った経口AASで、ボディビル文脈ではDHT系、17αアルキル化、アロマターゼ活性のなさが主な性質として参照されます。[3][4]
1990年の尿中代謝物研究では、16-hydroxyfurazabolをGC/MSで監視でき、AASドーピング検査手順に組み込めると報告されています。[6]
製品名
- ミオトラン(MIOTOLAN)
- フラザロン(Frazalon)
- Qu Zhi Shu
特徴とリスク
特徴
フラザボルの構造上の特徴は、5α-androstane骨格に17αメチル基とA環2,3-cのfurazan環を持つ点です。[3]
1965年のandrofurazanol薬理試験では、皮下投与の去勢ラット試験でmyotrophic 1.0〜1.5倍、androgenic 0.19〜0.27倍のテストステロンプロピオン酸相対値が報告されています。[2]
経口投与後の尿中排泄研究では、未変化体と16-hydroxyfurazabolが主要ピークとして検出され、最大排泄速度は2〜3時間後に達しています。[1]
脂質低下作用は、1969年の国内臨床文献と1973年の動物実験に記録されています。[5][5]
この性質は、筋量目的のAASというより、過去の医療文脈でMiotolanの名前が残る理由の一つです。
リスク
エストロゲン性
フラザボルは5α-androstane系で、アロマターゼ基質としてエストラジオールへ変換される前提の薬剤ではありません。[3][7]
アンドロゲン性
アンドロゲンはアンドロゲン受容体を介して作用し、高いアンドロゲン曝露では脂漏、ニキビ、体毛増加、脱毛などが問題になります。[7]
DHT系のため、5αリダクターゼでDHTへ変換される前提の副作用対策には当てはまりません。[3][7]
肝臓
フラザボルは17αアルキル化された経口AASです。[3]
17αアルキル化アンドロゲンは肝毒性と関連し、長期のアンドロゲン補充には不適切とされています。[7]
C-17αアルキル化AASでは、胆汁うっ滞、peliosis hepatis、肝腺腫、肝細胞癌などが問題になります。[8]
その他
外因性アンドロゲンの長期使用後は、視床下部-下垂体-精巣軸の回復が遅れ、内因性アンドロゲン低下を伴う離脱状態が続く場合があります。[7]
競技規制上の扱い
WADA禁止表では、フラザボルはS1のアナボリック薬に該当します。
S1は、競技会時・競技会外ともに禁止されるカテゴリです。[9]
出典
- Kim T, Suh JW, Ryu JC, Chung BC, Park J. Excretion study of furazabol, an anabolic steroid, in human urine. J Chromatogr B Biomed Appl. 1996;687(1):79-83. (PubMed / NLM / Overview) ↩
- Miyake T, Tanabe M, Yasuda M, Sakai K, Uchida K, et al. Pharmacological Studies on Anabolic Steroids. (I). Anabolic and Androgenic Activities of Androfurazanol, A New Active Anabolic Steroid. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1965. (Chemical and Pharmaceutical Bulletin / 1965 / Androfurazanol rat assay) ↩
- PubChem: Furazabol (PubChem / NCBI / Overview) ↩
- NCATS Inxight Drugs: FURAZABOL (drugs.ncats.io / Overview) ↩
- 高脂血症に対するFurazabolの効果―特に血漿フイブリノーゲン値と関連して― (cir.nii.ac.jp / Overview) ↩
- Gradeen CY, Chan SC, Przybylski PS. Urinary excretion of furazabol metabolite. Journal of Analytical Toxicology. 1990;14(2):120-122. (PubMed / NLM / Overview) ↩
- Endotext: Androgen Physiology, Pharmacology, Use and Misuse (Endotext / NCBI Bookshelf / Overview) ↩
- LiverTox: Androgenic Steroids (NCBI Bookshelf / Overview) ↩
- World Anti-Doping Agency: 2026 Prohibited List (World Anti-Doping Agency / Overview) ↩