基本情報
構造
- 分子式
- C27H34O3
- 分子量
- 406.6 g/mol [1]
- エステル
- フェニルプロピオン酸
- 主な構造修飾
- 19-ノルテストステロンの17β位エステル化
性質
歴史
誕生
ナンドロロンフェニルプロピオン酸エステル(Nandrolone phenylpropionate)は、19-ノルテストステロンであるナンドロロンの17β位をフェニルプロピオン酸でエステル化した注射用AASです。コミュニティやフォーラムではNPPの略称で言及され、ナンドロロンデカン酸エステル(デカ)と対比されます。
医療
ナンドロロン製剤は、貧血、消耗状態、骨粗鬆症などの医療領域で使われてきたAASです。[3] フェニルプロピオン酸エステルは、同じナンドロロンでもデカン酸エステルとは製剤動態が異なるため、商品名やエステル名を混同しないことが重要です。
ボディビル
NPPは、フォーラムでは「デカより短いナンドロロン」として語られやすい薬剤です。筋量増加、関節感、精神面の副作用、プロゲスチン性の扱いなどが、デカン酸エステル版と比較されます。
特徴とリスク
特徴
NPPの有効本体はナンドロロンであり、基本的な薬理はナンドロロンデカン酸エステルと共通します。ナンドロロンはテストステロンの19位炭素を欠く19-ノルAASで、5αリダクターゼにより活性の低いジヒドロナンドロロン(DHN)へ変換されるため、組織によってアンドロゲン作用の出方が変わります。[2]
エステルがフェニルプロピオン酸である点が、コミュニティ上のNPPとデカの主な区別になります。成分名としてはナンドロロンの別エステルであり、ナンドロロンそのものと完全に別系統のAASではありません。
リスク
自己産生の抑制
ナンドロロンは強いHPG軸抑制を起こすAASです。短いエステルとして語られるNPPでも、有効本体がナンドロロンである限り、自己産生抑制や性機能への影響は主要なリスクになります。[2]
プロゲスチン作用
ナンドロロンはプロゲステロン受容体にも作用し、プロゲスチン性の副作用を考慮する薬剤です。アロマターゼ活性が低くても、エストロゲン関連の症状や女性化乳房リスクを単純に無視できません。[2]
心血管系への影響
AAS全般と同様に、脂質プロファイル、血圧、心血管系への影響を考慮します。ナンドロロン製剤でもHDLコレステロール低下などの脂質悪化が報告されています。[4]
検出と競技リスク
ナンドロロンはドーピング検査で重要な対象です。短いエステルであることは、競技規制上の禁止や検出リスクを消すものではありません。[5]
競技規制上の扱い
WADA禁止表では、ナンドロロンフェニルプロピオン酸エステルはS1のアナボリック薬に該当し、競技会時・競技会外ともに禁止されています。[5]
出典
- PubChem: Nandrolone phenylpropionate (PubChem / NCBI / Overview) ↩
- Kicman AT. Pharmacology of anabolic steroids (British Journal of Pharmacology / 2008 / Overview) ↩
- Hemmersbach P, et al. Nandrolone: a review of its pharmacology and therapeutic use. Drugs. 1995;49(1):19-32. (DOI / Overview) ↩
- Pan MM, et al. Beyond Testosterone: Anabolic-Androgenic Steroids in the Treatment of Sarcopenia and Low Bone Mineral Density. Sex Med Rev. 2024;12(1):124-135. (DOI / Overview) ↩
- World Anti-Doping Agency: 2026 Prohibited List (World Anti-Doping Agency / Overview) ↩